约会通常指与某位单身村民确立恋爱关系后的阶段，此时送礼策略与普通友谊阶段有显著区别。确立恋爱关系的关键是当好感度达到8颗心时，前往皮埃尔的杂货店购买特殊的花束赠送给对方，这将正式确认你们为男/女朋友关系，并将好感度上限从8心提升至10心。这一步骤是解锁后续所有约会事件和迈向婚姻的必要前提，普通的礼物在此阶段已无法继续提升关系上限。
确认恋爱关系后，送礼的核心目标转变为将好感度从8心提升至满10心，并为最终的求婚做准备。赠送对方最爱的礼物仍然是提升好感度最有效的方式。每位NPC都有其独特的喜好，例如潘妮喜爱玉米、钻石和甜瓜，而海莉则对向日葵、椰子和粉红蛋糕青睐有加。需每周只能向同一位村民赠送两次礼物，但在其生日当天赠送最爱礼物能获得大量额外好感度，这是加速关系进展的绝佳时机。
礼物的品质会影响好感度增加的幅度，高品质的礼物能带来更多收益。在礼物选择上，存在如五彩碎片、幸运兔子脚等几乎对所有人都有效的通用最爱礼物，但仍有部分角色例外。应当时刻注意避免赠送对方讨厌或厌恶的物品，例如所有NPC都讨厌秘密纸条，赠送垃圾或在其面前翻找垃圾桶则会显著降低好感度。日常的对话和完成该角色发布的求助任务也是维持和增进感情的重要辅助手段。
当与恋人的好感度达到10颗心后，游戏便进入了求婚阶段。此时你需要一个名为美人鱼吊坠的求婚信物。获取吊坠需满足几个条件：农舍至少完成一次升级，修复海滩断桥以进入潮汐池区域。在雨天前往潮汐池，找到老水手并花费5000金币购买。求婚成功后，婚礼将在三天后的早晨自动触发。
婚后，配偶可能会在农场帮忙完成诸如浇水、喂食动物或修理栅栏等家务，偶尔也会改变家居装饰或准备早餐。持续与配偶交谈、赠送其喜爱的礼物以及每天一次的亲吻都能维持并提升好感度，而忽视对方则会导致好感度下降。婚后向其他已接受你花束的单身村民赠送礼物，有可能引发配偶的嫉妒。
